No início da temporada de NFL em como ganhar dinheiro no jogo da roleta 2024, Drake realizou muitas apostas. Sua única derrota significativa foi uma aposta de R$208.000 nos Miami Dolphins em como ganhar dinheiro no jogo da roleta setembro. Dois meses depois, o cantor ganhou R$2.000.000 com apenas R$287.000 investidos. Além da NFL, Drake teve sorte com apostas em como ganhar dinheiro no jogo da roleta beisebol, hóquei no gelo e basquete.
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Drake também venceu o Super Bowl 2024 com um "Rich Flex". Na véspera do Super Bowl LIXXXIV, o superastro do rap, com 37 anos, anunciou no Instagram que apostou R$1.15 milhões que os Kansas City Chiefs venceriam os San Francisco 49ers.